สมาชิกสภาสมัยแรก

ในการเลือกตั้งทั่วไป ค.ศ. 1900 เขาชนะการเลือกตั้งได้เป็น ส.ส.จากโอลด์แฮม[21] หลังจากชนะการเลือกตั้งเขาก็เริ่มเดินสายปราศรัยทั้งในเกาะบริเตนและสหรัฐอเมริกา สร้างรายได้ให้แก่เขาถึง 10, 000 ปอนด์ (เทียบเท่า 980, 000 ปอนด์ในปัจจุบัน) นอกจากนี้ระหว่างปี 1903 ถึง 1905 เขายังได้ร่วมเขียนหนังสือชีวประวัติสองเล่มของบิดา ลอร์ดรันดอล์ฟ เชอร์ชิล[22]

วาระแรกในรัฐสภา วินสตันไปสมาคมอยู่กับพรรคอนุรักษนิยมซึ่งในขณะนั้นเป็นเสียงข้างน้อยนำโดย ลอร์ดฮิวจ์ เซซิล ซึ่งมีชื่อเรียกลำลองในสภาว่า "พวกฮิวจ์" วินสตันได้อภิปรายคัดค้านรายจ่ายด้านการทหารของรัฐบาล[23] ตลอดจนคัดค้านการเสนอให้ขึ้นภาษีของรัฐมนตรีโจเซฟ เชมเบอร์ลิน การคัดค้านของวินสตันก็เพื่อหวังรักษาอิทธิพลทางเศรษฐกิจของอังกฤษ ในขณะที่พวกฮิวจ์ส่วนใหญ่ดูจะสนับสนุนนโยบายขึ้นภาษี ในการเลือกตั้งครั้งต่อไปวินสตันก็ยังสามารถรักษาเก้าอี้ส.ส.ของตนเองไว้ได้ แต่ด้วยความขัดแย้งเรื่องนโยบายภาษีกับพรรคอนุรักษนิยม เขาก็ตัดสินใจครั้งสำคัญโดยย้ายไปสังกัดพรรคเสรีนิยมแทน ในฐานะสมาชิกพรรคเสรีนิยม เขายังคงสนับสนุนแนวคิดเรื่องเขตการค้าเสรี และเมื่อพรรคเสรีนิยมได้เป็นรัฐบาลที่นำโดยเซอร์เฮนรี แคมป์เบล-แบนเนอร์มัน ในปี 1905 วินสตันก็ได้ดำรงตำแหน่งรัฐมนตรีช่วยว่าการอาณานิคม ดูแลนิคมแอฟริกาใต้ภายหลังสงครามโบเออร์ และมีส่วนร่างรัฐธรรมนูญทรานส์วาลซึ่งหวังนำเสถียรภาพมาสู่นิคมแอฟริกาใต้ วินสตันได้สูญเสียเก้าอี้ส.ส.จากโอลด์แฮมไปในการเลือกตั้งปี 1906

การเรียกร้องเอกราชของอินเดีย

ส.ส. วินสตันเป็นบุคคลที่ต่อต้านความเคลื่อนไหวต่าง ๆ เพื่อปลดแอกอินเดียรวมถึงต่อต้านกฎหมายที่จะให้เอกราชแก่อินเดีย ในปี 1920 เขากล่าวว่า "คานธีควรจะถูกมัดมือมัดเท้าไว้หน้าประตูเมืองเดลี แล้วก็ปล่อยให้ช้างตัวเบ้อเร่อเหยียบ"[24][25] ยังมีเอกสารระบุในภายหลังอีกว่า วินสตันอยากจะเห็นคานธีอดอาหารให้ตาย ๆ ไปซะ[26] วินสตันเป็นผู้ก่อตั้งกลุ่มที่มีชื่อว่า สันนิบาตป้องกันอินเดีย (India Defence League) เป็นกลุ่มที่เคลื่อนไหวเพื่อธำรงไว้ซึ่งอิทธิพลของอังกฤษในอินเดีย ในปี 1930 วินสตันออกมาประกาศว่า กลุ่มคนและทุกอย่างของลัทธิคานธีจะต้องถูกจับกุมและถูกทำลาย[27] วินสตันถึงขนาดแตกหักกับนายกรัฐมนตรีบอลดวินที่จะเริ่มกระบวนการให้เอกราชแก่อินเดีย โดยกล่าวว่าจะไม่ขอรับตำแหน่งใด ๆ ในรัฐบาลอีกตราบใดที่บอลดวินยังเป็นนายกฯอยู่

นายกรัฐมนตรีสมัยแรก (ค.ศ. 1940–45)

หวนคืนสู่กระทรวงทหารเรือ

เมื่อสงครามโลกครั้งที่สองปะทุขึ้น ในวันที่ 3 กันยายน 1939 วันที่สหราชอาณาจักรประกาศสงครามต่อเยอรมัน วินสตันได้รับแต่งตั้งเป็นรัฐมนตรีกระทรวงทหารเรือ ตำแหน่งเดิมกับที่เขาเคยดำรงตำแหน่งในช่วงต้นสงครามโลกครั้งที่หนึ่ง ซึ่งเป็นเป็นหนึ่งในสมาชิกคณะรัฐมนตรีฝ่ายสงคราม (War cabinet) ในรัฐบาลของเชมเบอร์ลิน[28][29] ในตำแหน่งนี้ วินสตันได้พิสูจน์ตนเองเป็นรัฐมนตรีมือดีในยุคที่เรียกว่า "สงครามลวง" ตอนแรกวินสตันเสนอแผนจะส่งกองเรือทะลวงเข้าไปในทะเลบอลติก แต่ก็เปลี่ยนแผนเป็นการวางทุ่นระเบิดเส้นทางเดินเรือไม่ให้นอร์เวย์สามารถส่งแร่เหล็กออกจากเมืองนาร์วิกไปป้อนอุตสาหกรรมทหารของเยอรมันได้ ซึ่งจะบีบเยอรมันให้เปิดฉากโจมตีนอร์เวย์ เป็นโอกาสดีที่ราชนาวีอังกฤษจะมีชัยเหนือกองเรือเยอรมัน[30] อย่างไรก็ตาม นายกรัฐมนตรีเชมเบอร์ลินตลอดจนคณะรัฐมนตรีฝ่ายสงครามคัดค้านแผนการนี้ทำให้แผนล่าช้าออกไป แผนวางทุ่นระเบิดอันมีชื่อว่า "ปฏิบัติการวิลเฟรด" นี้เริ่มขึ้นในวันที่ 8 เมษายน 1940 เพียงวันเดียวก่อนที่เยอรมันจะประสบความสำเร็จในการบุกครองนอร์เวย์[31]

สุนทรพจน์ "เราจักไม่มีวันยอมแพ้"

ในวันที่ 10 พฤษภาคม 1940 ไม่กี่ชั่วโมงก่อนเยอรมนีจะเข้าบุกฝรั่งเศสด้วยกลยุทธ์บลิทซ์ครีกผ่านกลุ่มประเทศแผ่นดินต่ำ หลังจากความล้มเหลวของปฏิบัติการในประเทศนอร์เวย์ ผู้คนก็สูญเสียความเชื่อมั่นในรัฐบาลของเชมเบอร์ลิน ทำให้เชมเบอร์ลินตัดสินใจลาออก ตัวเต็งนายกรัฐมนตรีคนต่อไปอย่างเอิร์ลแห่งฮาลิแฟกซ์ก็ถอนตัว เนื่องจากเขาไม่เชื่อมั่นว่าตัวเขาซึ่งมาจากสภาขุนนางจะสามารถบริหารบ้านเมืองได้อย่างมีประสิทธิภาพ ขณะเดียวกัน แม้ว่าโดยจารีตประเพณีแล้วนายกรัฐมนตรีจะมิทูลเกล้าฯเสนอชื่อนายกฯคนต่อไป แต่เชมเบอร์ลินต้องการใครซักคนที่จะได้รับแรงสนับสนุนจากทั้งสามพรรคในสภาสามัญชน จึงเกิดการหารือกันระหว่างเชมเบอร์ลิน, ลอร์ดฮาลิแฟกซ์, วินสตัน และเดวิด มาเกรสสัน ในที่สุดพระเจ้าจอร์จที่ 6 ก็ทรงเสนอชื่อวินสตันขึ้นเป็นนายกรัฐมนตรี โดยสิ่งแรกที่วินสตันทำคือการเขียนจดหมายขอบคุณเชมเบอร์ลินที่สนับสนุนเขา[32]

ตอนปลายของยุทธการที่ฝรั่งเศส กองทัพฝรั่งเศสและอังกฤษในภาคพื้นทวีปต่างพ่ายแพ้ต่อเยอรมัน หมู่เกาะอังกฤษตกอยู่ในสถานการณ์วิกฤตที่สุดในประวัติศาสตร์ ผู้คนต่างหวาดผวาต่อการรุกรานโดยนาซีเยอรมนี ทันใดนั้นก็เกิดปาฏิหาริย์แห่งดันเคิร์กขึ้นซึ่งช่วยทหารไว้กว่าสามแสนนาย ในวันที่ 4 มิถุนายน ค.ศ. 1940 นายกรัฐมนตรีวินสตันได้กล่าวสุนทรพจน์ต่อสภาสามัญชน สุนทรพจน์นี้เป็นที่รู้จักกันในชื่อ We shall fight on the beaches ซึ่งบางส่วนของสุนทรพจน์ดังกล่าวได้รับการยอมรับว่าเป็นวลีที่ดีที่สุดแห่งยุค